Het Oude Raedthuys
Dit is het oude stadhuis van Oldenzaal; het huidige gebouw ligt in het verlengde van de kerk. Het oudste gedeelte dateert uit de 15e eeuw. Aan de getraliede ramen is nog te zien dat zich hier vroeger ook politiecellen bevonden. Omdat bij diverse stadsbranden veel oude archiefstukken verloren zijn gegaan, is over de exacte ouderdom van het gebouw weinig bekend. Wel is op een 16e eeuwse kaart van de cartograaf Jacob van Deventer de omtrek van het gebouw duidelijk waar te nemen. Een inscriptie in een oude gevelsteen, die bewaard wordt in het Museum Oldenzaal, vermeldt dat ‘het raedthuys’ in 1510 door de Geldersen werd verwoest en in 1559 weer werd opgebouwd. Ook is bekend dat het raadhuis bij die gelegenheid een fraaie renaissancegevel kreeg, die in 1836 tijdens een zware storm verloren ging. De huidige neoclassicistische gevel kwam daarvoor in de plaats, terwijl het muurwerk een aantal meters werd verlaagd en verlengd. Het gebouw heeft o.a. dienst gedaan als gymnasium (Latijnse school), terwijl er ook een muziekschool in gevestigd is geweest.
